
La storia del piccolo paese non è molto antica, ma si parla già di questo in una lettera di Machiavelli nel 1526. Il Covigliaio incominciò ad essere un luogo frequentato da turisti con la costruzione della Bolognese, inziata nel 1749 e terminata nel 1752, che collega tutt'ora Firenze con Bologna.
Lungo questa strada furono edificate tre poste, le quali acquistarono sempre maggiore importanza; queste erano: le Maschere, Montecarelli e Covigliaio.
